李密出身贵族，当过隋炀帝的左亲侍，可是杨广看他不顺眼，说他皮肤黑，是“黑色小儿”，行为异常，不要他干。李密只好回家，一门心思看书，有一回骑牛读《汉书》，被杨玄感的父亲，当时朝廷大臣中的一把手杨素看到，请到家，一聊，感觉不错，是个好小伙子！让他和儿子杨玄感在一起，建立起良好的私人关系。后杨玄感趁杨广远征高丽时，在黎阳（今河南省浚县附近）造反，就悄悄叫来李密和其弟弟杨玄挺参与谋划。可后来杨玄感买李密的帐，最后失败，李密也被俘。由于隋炀帝要求这帮人由其亲自处理，所以被押往隋炀帝处。在路上，李密扬言：此去必死，身上有钱没处用了。于是天天花银子买酒喝，趁机灌醉了看守，一个人挖墙洞跑掉了。据说其一个人逃跑时被抓，在送到隋军大将宇文述处的路上，李密谎称脚有病，慢慢的拖，在过一道水深岸陡的深沟时，假装一脚踏空，掉到沟边装死，押他的两个人没有办法，下去拉他，李密就让两个人用长枪拉他上岸，李密又装脚踏空，向下掉，手里牢牢抓住长枪，拉他的看守怕把自己拉下了水，只好把长枪放了。李密把长枪搞到手就把两个押送的看守给杀掉了。李密又到处投靠人，但没有人理他，李密只好四处逃亡，靠吃树皮过日子，后改名换姓在一农村里教书，但郡县发现其行踪可疑又来抓他，李密又逃亡。李密跑到其妹夫梁郡的雍丘县县令丘君明家，丘君明不敢留他，让他住到一个叫王秀才的人家中，王秀才觉得李密不错还把女儿嫁给了李密，可不久丘君明亲戚告密，杨广指令梁郡太守杨汪组织抓捕，杨汪于是派人把王秀才家给包围了起来，李密幸亏不在家，侥幸逃脱。但丘君明和王秀才都被杀掉。
李密最后投靠了瓦岗寨的翟让，翟让这帮土匪，就是抢钱过日子，给李密一鼓动，也都打起坐天下的念头。屡次胜战后，军队达十万余人，李密被推为“魏公”。这时李密手下有程咬金、秦叔宝、裴仁基一批优秀的军事将领，拥兵中原，多次占据隋朝的大粮仓——回洛仓，军队后勤补给一点不愁。这是李密最辉煌的时候。
李渊这时给李密写信的目的是什么？李渊的算盘是军队一旦渡过黄河，就要向西攻取长安。这要让李密继续堵住长安同东都洛阳、江都的联系，造成隋军的指挥不畅；而且更重要的是要利用李密军队堵住洛阳的隋军，使李渊可以迅速西进长安。李渊一旦拿下关中地区，据守崤谷关，断绝关中和中原联系，自己在关中发展，给李密他们和隋军在中原鹬蚌相争去。李渊可能还当心自己渡过黄河后，李密会同自己发生冲突，这样麻烦就更大了。
李密回信邀请李渊到河内郡为推翻隋朝统治而结盟，并要推举盟主。于是李渊这个老狐狸笑了，要温大雅写了回信：我所以出兵是为天下稳定的，想维护好隋杨家的，我可没有称皇称帝的想法。天下老百姓是要人来管的，这个管的人就是你了！我五十多岁了，没用了，到时候你看在我们一个姓的份上，把我封到唐地，我就非常光荣了。一通马屁把李密拍得乐呵呵的，李密把李渊的信拿了到处给人家看：“唐公支持，这天下我坐定了!”李密就这样成了李渊的鹬鸟，出了死劲的把洛阳隋军拖住，让李渊顺顺当当的进了隋都城长安。看人还是要看他在做什么，而不是听他怎么说。那区区“唐地”——山西的一小块地盘——早在手中，李渊还进军关中，明显李渊的胃口不小。可惜，李密没有想到，也许李密的战略眼光的确差了一些。